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Os compostos de azida desempenham um papel fundamental para a síntese subsequente de organonitrogênios, como aminas e triazóis, que são compostos essenciais na química orgânica e de materiais. Triazóis que podem ser sintetizados pela reação do ‘clique’ têm atraído atenção no desenvolvimento de produtos farmacêuticos e outras indústrias. No entanto, os grupos azido são eletrofílicos e são suscetíveis a vários nucleófilos, como os carbânions. Isso representa um desafio significativo para a síntese de carbânions com grupos azido.
Para esse fim, uma equipe de pesquisadores do Japão, liderada pelo professor associado Suguru Yoshida, da Tokyo University of Science (TUS), desenvolveu um método inovador e eficiente de síntese de azida. Em seu recente artigo publicado na revista Fronteiras da Química, Dr. Yoshida e seus colegas Ms. Rina Namioka (TUS) e Ms. Minori Suzuki (Tokyo Medical and Dental University) detalharam um método eficiente para preparar intermediários de organomagnésio (composto orgânico contendo um íon de magnésio ligado a um carbono) com um grupo azido. Este artigo foi publicado no volume 11 da revista Fronteiras da Química.
“Conduzimos esta pesquisa porque acreditamos que a gama de compostos de azida que podem ser facilmente sintetizados pode ser expandida desenvolvendo um método de síntese baseado no método de proteção do grupo azida que descobrimos”, disse o Dr. Yoshida.
A novidade deste método de síntese reside na proteção de grupos azido com di(terc-butil)(4-(dimetilamino) fenilfosfina (Amphos) e após a troca de iodo-magnésio realizada a preparação de intermediários organomagnésios, que serviram na síntese de diversas azidas por transformações com vários eletrófilos seguidas de desproteção com enxofre elementar Neste estudo, os autores encontraram um novo método de síntese de azida utilizando a reação de Grignard e desenvolveram um novo método para a síntese de 1,2,3-triazóis.
Especificamente, a equipe descobriu que a reação de troca de iodo-magnésio prossegue de forma eficiente com iodetos de aril com grupos azido usando o ‘método de proteção do grupo azida’ que eles desenvolveram recentemente. Falando sobre o mecanismo subjacente que permitiu aos pesquisadores alcançar esse novo método de síntese de azida, o Dr. Yoshida lembra: “A reação de Grignard de compostos de organomagnésio que foram sintetizados por essa reação teve sucesso na síntese de uma ampla gama de compostos de azida”.
Como os compostos de azida desempenham um papel central na síntese de 1,2,3-triazóis na química de clique, espera-se que este método contribua para o desenvolvimento eficiente de produtos farmacêuticos e outros produtos industrialmente importantes.
“No momento, nosso laboratório está realizando pesquisas sobre a preparação e transformação de carbânions com porções de fosfazida para expandir a caixa de ferramentas de tais compostos”, observa o otimista Dr. Yoshida. A síntese perfeita e eficiente de azidas, facilitando a síntese subsequente de uma ampla gama de compostos de organonitrogênio, como aminas e triazóis, beneficiará imensamente a química orgânica sintética, as ciências farmacêuticas e as comunidades de química de materiais.
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