.
O flúor é encontrado raramente em moléculas orgânicas de ocorrência natural. No entanto, esse elemento químico é indispensável para a produção de fármacos ou agroquímicos. A química sintética tem um papel importante a desempenhar no desenvolvimento de novos fragmentos moleculares contendo flúor. Estratégias de síntese simples e modulares são extremamente valiosas. Uma equipe liderada pelo Prof. Ryan Gilmour, do Instituto de Química Orgânica da Universidade de Münster, desenvolveu uma reação em cascata que permitiu a ocorrência de múltiplas reações de fluoração por meio da geração sequencial de intermediários reativos. Usando catalisadores orgânicos baratos e materiais de partida simples, o grupo mostrou que o substrato pode ser manipulado por meio de uma espécie de “origami molecular” para gerar uma nova classe de moléculas di e trifluoradas em uma única operação. O estudo foi publicado na revista Natureza Comunicações.
A construção gradual de moléculas fluoradas complexas pode requerer várias etapas de purificação. Isso tem implicações em termos de custos, gerenciamento de tempo e geração de resíduos. O Dr. Joel Häfliger e a Dra. Louise Ruyet, do grupo de pesquisa de Ryan Gilmour, descobriram que, ao ajustar as condições de reação, várias reações sequenciais são possíveis de uma só vez. Dessa forma, eles geraram três novas classes de produtos fluorados complexos a partir de derivados simples de ciclobutanol. “A estratégia tem paralelos com a arte do origami, onde você dobra figuras complexas a partir de um simples pedaço de papel”, ilustra Louise Ruyet. “Este princípio pode ser transferido para o nosso método químico.
As múltiplas etapas de dobramento representam reações sucessivas. “Começando com nosso pedaço de papel – o derivado do ciclobutanol – um composto intermediário é produzido. Este composto pode ser processado em diferentes produtos, dependendo das condições da reação”, diz Joel Häfliger, principal autor do artigo. A chave para o sucesso da abordagem foi o uso de um meio ácido para ativar o substrato e produzir um intermediário que pode ser interceptado por um ciclo catalítico. A equipe sintetizou um análogo fluorado do agente Nafenopin, que é usado para hipolipidemia – um nível extremamente baixo de lipídios no sangue – como um exemplo de aplicação.
.
